Reginald Fils-Aimé sinh ngày 25 tháng 3 năm 1961, tại The Bronx, thành phố New York. Cha mẹ của ông đã di cư từ Haiti đến Mỹ vào những năm 1950 do quan điểm chính trị của đối lập với ông bà nội; ông nội của ông là một tướng lĩnh khi quân đội Haiti lật đổ chính phủ được tự do bầu cử dân chủ, trong đó có ông ngoại của ông. Mẹ của Fils-Aimé làm trưởng đại diện bán hàng trong một cửa hàng trang sức mỹ nghệ và cha anh là một thợ máy. Fils-Aimé tuyên bố rằng anh thừa hưởng thái độ lạc quan từ mẹ. Ông lớn lên ở Long Island, nơi ông theo học tại trường trung học Brentwood; ông tự mô tả mình là "đơn độc" trong số các bạn học của mình. Ông được nhận vào Đại học Cornell năm 1979, và tốt nghiệp Cử nhân Khoa học về kinh tế ứng dụng và quản lý tại Trường Cao đẳng Nông nghiệp và Khoa học Đời sống năm 1983. Ông là chủ tịch của hội huynh đệ Phi Sigma Kappa của trường, nơi ông mô tả là ngăn nắp và có tổ chức.